烯酰嗎啉(dimethomorph)是專一殺卵菌綱真菌殺菌劑,其作用特點是破壞細胞壁膜的形成,對卵菌生活史的各個階段都有作用,在孢子囊梗和卵孢子的形成階段尤為敏感,在極低濃度下(<0.25μg/ml)即受到抑制。與苯基酰胺類藥劑無交互抗性。在實際應用中,烯酰嗎啉是繼甲霜靈之后的防治卵菌綱病害的又一個理想的殺菌劑,特別適合于苯酰胺類殺菌劑抗性病原個體占優勢的田間進行抗藥性治理的藥劑。下面簡單給大家介紹一下烯酰嗎啉。
它是由殼牌公司(現巴斯夫公司)研發的以嗎啉環為基礎的殺菌劑產品,于1992年進入市場,主要用于馬鈴薯、葡萄等作物。該產品隨著公司的轉讓與收購,先后歸屬于殼牌公司、氰胺公司、巴斯夫公司,在世界各個地區均有廣泛應用,近幾年來它的銷售額一直位于嗎啉類殺菌劑(主要包括烯酰嗎啉、氟嗎啉、丁苯嗎啉、十三嗎啉和十二環嗎啉)的首位。
一、 烯酰嗎啉市場
烯酰嗎啉登記的主要劑型產品:商品名Forum,用于防治葡萄霜霉病;Acrobat用于防治馬鈴薯疫病。2002年在美國取得進一步的登記,也在歐盟重新登記,自2007年烯酰嗎啉成功獲得重新登記后,其主要市場在歐洲,其次為亞洲。
由于烯酰嗎啉是針對卵菌綱病害的產品,在世界各個地區,尤其在歐洲、美國、澳洲、亞洲等均有廣泛應用。主要用于防治馬鈴薯、葡萄、葫蘆和蔬菜霜霉病、疫病、苗期猝倒病、煙草黑脛病等由鞭毛菌亞門卵菌綱真菌引起的病害,并且還用于番茄和其他作物的病害。烯酰嗎的使用增長也帶動了疫病殺菌劑的增長,2005年烯酰嗎啉銷售額為0.65億美元,2008年銷售額達到0.95億美元。隨后,烯酰嗎啉銷售額下降的一個重要原因是由于馬鈴薯占主導地位的殺菌劑市場,2008—2009年種植面積下降了7.5%(為124,000 hm2),殺菌劑市場下降了3%。另一個原因是法國是葡萄殺菌劑主要市場,用于防治葡萄霜霉病的產品,一般占據60%的市場份額,2009年受漫長冬季的影響,庫存量大,造成烯酰嗎啉產品價格下降,導致烯酰嗎啉銷售額下降。第3個原因是由于有更多針對卵菌綱病害的產品進入市場,也造成烯酰嗎啉銷售額下降。
烯酰嗎啉銷售額開始平穩下滑,2009年銷售額為0.85億美元,2010年銷售額降到0.80億美元。然后烯酰嗎啉銷售額幾乎維持在一定的水平,巴斯夫公司2013年烯酰嗎啉銷售額為0.75億美元。2013年烯酰嗎啉銷售額中,在葡萄用殺菌劑品種中位列第7,在馬鈴薯用殺菌劑品種中位列第10位。
二、烯酰嗎啉作用機理
烯酰嗎啉具有預防和活性,在作物葉片上具有殘留活性,提供的預防作用。當烯酰嗎啉噴霧于作物上,藥劑能通過葉片表面滲入葉片組織,通過擴散,在葉片內局部傳導,可用于防治多種重要作物的病害。這些包括黃瓜霜霉病、葡萄霜霉病、馬鈴薯晚疫病、番茄晚疫病、煙草黑脛病等。烯酰嗎啉與目前應用廣泛的苯基酰胺類殺菌劑(如甲霜靈)無交互抗性,且親和性好,可與其他不同類型殺菌劑,如代森錳鋅等混用,從而擴大殺菌譜和使用范圍。
嗎啉類殺菌劑多數為防治白粉病,而烯酰嗎啉的殺菌作用是通過直接破壞真菌細胞的形成,引起細胞壁的分解,從而導致真菌細胞死亡,并不具備防治白粉病的作用。烯酰嗎啉雖含有嗎啉環基團,但起作用的并非嗎啉環活性基團,而實際上歸屬于丙烯酰胺類殺菌劑;其作用機理和特點為抑制卵菌細胞壁的形成,具有內吸性,通常用于防治馬鈴薯、葡萄、葫蘆霜霉病、疫病,并且也用于番茄和其他作物的病害。在不考慮病原真菌抗藥性的情況下,使用烯酰嗎啉與目前廣泛使用的甲霜靈、霜脲氰、噁霜靈、三乙膦酸鋁等藥劑相比較,藥效還是較高的。
三、烯酰嗎啉理化性質
烯酰嗎啉存在(Z)和(E)兩種異構體,僅(Z)-異構體具有活性,而(E)-異構體并無活性。但是異構體在光下能夠快速互變,在實際上(E)-異構體的存在并無壞處,因此可以不必介意,也無需分離。
烯酰嗎啉原藥由(E)和(Z)異構體組成,比例為1∶1。外觀為無色晶體,熔點127~148℃;(E)異構體熔點為135.7~137.5.2℃;(Z)異構體熔點為169.2~170.2℃。密度1.318 g/cm3(20℃)。溶解度:在水中<50 mg/L(20~23℃);丙酮88(E),15(Z);環己酮27(Z);二氯甲烷315(Z);二甲基甲酰胺272(Z);己烷0.04(E),0.02(Z);甲醇7(Z);甲苯7(Z)(所有以g/L計,20~23℃)。穩定性:在正常條件下不水解和對熱穩定;在黑暗條件下穩定>5年,在日光下(Z)和(E)兩種異構體互變。藥劑應該密封儲存于陰涼、干燥的庫房內。
岑江杰等對殺菌劑烯酰嗎啉的毒性研究,結果表明,烯酰嗎啉經口毒性、經皮毒性均屬于低毒級。該藥劑對雌鼠比雄鼠敏感,對家兔皮膚和眼睛無刺激性,對皮膚無致敏作用,未顯示有遺傳毒性作用,與國內外報道相近。烯酰嗎啉的亞慢性經口無作用劑量為30 mg/(kg?d)。結合國內外已有資料,可以認為,烯酰嗎啉作為農藥應用是比較的。
石潔等針對烯酰嗎啉在空氣、水、土壤的揮發性進行研究,樣品以HPLC-UV檢測,試驗結果表明,烯酰嗎啉在3種介質中的揮發性均<1%,說明其在空氣、水、土壤中難揮發。
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